Trong loạt trận vòng bảng Champions League tuần này, Benfica của Bồ Đào Nha do Mourinho dẫn dắt đã thắng 2-0 trên sân nhà trước nhà vô địch Serie A Napoli, với các bàn thắng của Richard Rios và Leandro Barreiro. Sau trận, Mourinho nhận được chiếc áo số 8 của cựu cầu thủ Man United Scott McTominay.

Tại buổi họp báo sau trận, Mourinho tự tin xuất hiện trước các phóng viên với một chiếc túi trong tay, khiến họ rất ngạc nhiên.
Một phóng viên đùa hỏi: "Tôi thấy ông mang theo một túi, đó có phải là món quà dành cho phóng viên nào không?"
Mourinho cười lắc đầu: "Đó là áo của McTominay. Tôi đã cho cậu ấy ra sân lần đầu, để cậu ấy được đá chính, tôi đã loại Pogba. Vậy nên ít nhất cậu ấy cũng nên tặng tôi chiếc áo đó!"
Mourinho tiết lộ rằng anh đang dùng McTominay để truyền cảm hứng cho các cầu thủ trẻ của Benfica: "Tôi nói với McTominay rằng những cầu thủ trẻ tôi thay vào phút cuối trong trận đấu chính là thế hệ McTominay tiếp theo! Đặc biệt là người cuối cùng (José Neto), tôi tin cậu ấy sẽ tạo nên lịch sử."

McTominay, 29 tuổi hiện nay, đã hợp tác với Mourinho gần hai mùa giải tại Man United. Cầu thủ người Scotland gia nhập học viện Quỷ đỏ từ năm 5 tuổi, ban đầu không được đánh giá cao, nhưng vào tháng 5 năm 2017 trong trận gặp Arsenal, "Người đặc biệt" đã cho cậu ấy ra mắt. McTominay thay Mata, vài tuần sau trong trận Premier League gặp Crystal Palace, McTominay lần đầu tiên được đá chính.
Việc Mourinho để Pogba ngồi dự bị xảy ra trong trận knock-out Champions League với Sevilla, điều này dẫn đến mối quan hệ giữa ngôi sao Pháp và HLV bắt đầu rạn nứt. Mourinho còn thiết kế một giải thưởng đặc biệt cho McTominay tại lễ trao giải thường niên của Man United – Cầu thủ xuất sắc nhất do HLV bình chọn.
Điều thú vị là do Man United không chuẩn bị được chiếc cúp, họ phải tạm thời dùng một chiếc chân nến thay thế. Giải thưởng này sau đó không còn xuất hiện nữa, khiến McTominay trở thành cầu thủ duy nhất trong lịch sử đội bóng nhận được danh hiệu này.
Sau khi Mourinho rời đội, McTominay vẫn ở lại Man United, ra sân hơn 250 trận trước khi chuyển sang Napoli vào năm 2024.

Tại Napoli, McTominay ghi được 12 bàn, giúp đội bóng do Antonio Conte dẫn dắt giành chức vô địch Serie A, cá nhân anh được bầu chọn là MVP của giải và cũng xếp hạng 18 trong danh sách Quả bóng vàng 2025.
Sự giúp đỡ của Mourinho dành cho McTominay không chỉ giới hạn ở Man United, mà còn ở cấp độ đội tuyển quốc gia. McTominay sinh ra ở Lancashire, Anh, nhưng cha anh là người Scotland, anh luôn phân vân giữa việc chọn Anh hay Scotland. Năm 2018, "Người đặc biệt" đã giúp anh đưa ra quyết định, đề nghị HLV Scotland lúc đó là McLeish chủ động liên hệ với McTominay.
Mourinho làm trung gian sắp xếp cuộc gặp giữa McTominay và McLeish, trong khi HLV tuyển Anh lúc đó là Southgate không có hành động gì, điều này khiến McTominay gia nhập đội tuyển Scotland và anh sẽ đại diện cho "Đội kèn túi" tham dự World Cup năm sau. Trong trận đấu quyết định giành vé dự World Cup Bắc Mỹ tháng 11, bàn thắng ngược dòng ngoạn mục của McTominay khiến mọi người kinh ngạc.
Đây cũng là điều Mourinho rất tự hào. Ông nói: "Khi tôi nghĩ về Scotland, tôi nghĩ ngay đến đứa con của tôi, McTominay. Theo tôi, cậu ấy là một trong những tiền vệ xuất sắc nhất châu Âu. Cậu bé đó thật tuyệt vời, tôi tự hào về sự nghiệp của cậu ấy vì tôi đã đưa cậu ấy vào đội một Man United khi mới 18 tuổi, khi đó không ai tin cậu ấy có thể trở thành cầu thủ như ngày hôm nay."

McTominay cũng rất biết ơn Mourinho, khi ông dẫn dắt Tottenham, anh là cầu thủ Man United duy nhất trên sân nhiệt tình ôm lấy cựu thầy của mình.